Nazvoslovie v org. chemii

Prírodovedecká fakulta Univerzity Komenské

ho

Katedra organickej ché

mie

M. Sališ ová, T. Vencel, M. Putala

NÁ ZVOSLOVIE ORGANICKÝ CH ZLÚ Č ENÍN

(Stručné

princípy a rieš ené

príklady)

ŠTUDIJNÝ MATERIÁ L

BRATISLAVA, Február 2002

1

NÁ ZVOSLOVIE ORGANICKÝ CH ZLÚČ ENÍN

V sú časnosti je známych (izolovaný ch alebo syntetizovaný ch) približne 30

milió nov organický ch zlú čenín. Hoci niektoré z nich majú pôvodne zaužívané názvy

(triviálne názvy), pre všeobecne zrozumiteľnú informáciu o štruktú re tý chto zlú čenín je

potrebný jednoznačný systém ich pomenovania. Chemická obec preto používa prevažne

názvoslovie organický ch zlú čenín podľa odporučení Medzinárodnej ú nie pre teoretickú

a aplikovanú chémiu

1 – IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

IUPAC je medzinárodná organizácia zabezpečujú ca spoluprácu národný ch chemický ch

spoločností.

Slovenské názvoslovie organický ch zlú čenín sa vychádza z tý chto odporučení

rešpektujú c špecifiká a pravidlá slovenského jazyka. Slovenské chemické názvoslovie

je usmerňované Názvoslovnou komisiou Slovenskej chemickej spoločnosti,

odporučenia ktorej sú zverejňované v Bulletine tejto spoločnosti a na internetovej

stránke

2. V poslednej dobe vyšlo niekoľko publikácii venovaný ch názvosloviu

organický ch zlú čenín

3. Najnovšie odporučenia IUPAC-u v oblasti názvoslovia

organickej chémie (z roku 1993) vyšli v českom preklade

4. Tento je možné použiť pre

slovenské chemické názvoslovie s prihliadnutím na rozdiely oproti českému

názvosloviu

2.

Najdô ležitejšie ná zvy organických zlú č enín:

Triviá lne ná zvy: Sú to také názvy, v ktorý ch žiadna časť nemá systémový vý znam.

Neprezrádzajú nič o štruktú re zlú čeniny, ale najčastejšie informujú o látke, z ktorej boli

izolované alebo vlastnostiach organickej zlú čeniny, napr.:

zdroj: kyselina octová, kyselina škoricová, močovina,…

farba: indigo, šarlachová červeň,…

chuť : glykol (glykos – po grécky sladký ), kyselina pikrová (pikros – po grécky

horký )

1 http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/

2 http://schs.chtf.stuba.sk/

3 Názvoslovie organický ch zlú čenín; F. Devínsky, J. Heger, UK Bratislava, 2000.

Ako tvoriť názvy v organickej chémii; J. Heger, SPN Bratislava 1998.

4 Průvodce názvoslovím organický ch sloučenin podle IUPAC; Academia Praha 2000.

2

Systé mový ná zov: Je protikladom názvu triviálneho. Skladá sa so špeciálne vybraný ch

slabík (morfém), lokantov (čísel alebo symbolov prvkov), spojovníkov a zátvoriek.

Semisysté mový ná zov alebo semitriviá lny ná zov (polosystémový alebo polotriviálny

názov): Má triviálne aj systémové časti.

Podľa spôsobu, ako sa tvorí názov zlú čeniny, poznáme tieto typy názvov:

1. názvy vyjadrujú ce substitú ciu (substitučné názvy) – najdôležitejšie

2. názvy skupinové (radikálové)

3. názvy vyjadrujú ce adíciu

4. názvy vyjadrujú ce elimináciu

5. názvy so zámenný m princípom

1. Substitučné ná zvy: Sú najdôležitejšie základné názvy, ktorý mi je možné pomenovať

ľubovoľnú organickú zlú čeninu. Tieto názvy sa uprednostňujú . Ostatné typy názvov

majú len obmedzené použitie.

Princíp substitučného názvoslovia je v tom, že základom názvu je názov

uhľovodíka alebo heterocyklu a charakteristické skupiny sa vyjadria pomocou predpôn

a prípon.

2. Skupinové ná zvy (nesprávne nazý vané aj radikálové). Názov sa skladá z dvoch

častí: z názvu uhlíkového zvyšku a zo spoločného názvu zlú čenín charakterizovaný ch

rovnakou funkčnou skupinou. Napr.:

CH3CH2Br

CH3CH2–

–Br

etylbromid

etyl

bromid

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2–

–OH

propylalkohol

propyl

alkohol

3. Ná zvy vyjadrujúce adíciu: Používajú sa vtedy, keď má základná zlú čenina

všeobecne známu štruktú ru a pomenovávaná zlú čenina je formálne od nej odvodená

adíciou.

3

O

O

furán

tetrahydrofurán

4. Ná zvy vyjadrujúce eliminá ciu: Využívajú sa analogicky ako v predchádzajú com

prípade, veľmi často pri názvoch sacharidov, terpénov, alkaloidov a steroidov.

Morfémou “de”

sa označí ató m, alebo skupina ató mov, ktorá bola eliminovaná.

5. Ná zvy so zá menným princípom: Používajú sa najmä pri molekulách, ktoré tvoria

reť azce, kde sa popri ató moch uhlíka vyskytujú iné ató my ako uhlíkové, napr. kyslík,

síra, dusík,… . Názov tý chto zlú čenín sa utvorí tak, že ich považujeme za uhľovodík, v

ktorom sú skupiny –CH2– nahradené heteroató mom, ktorý sa označí morfémou oxa, tia,

aza, atď.

CH3–CH2–O–CH2–O–CH2–O–CH2–CH2–O–CH3

2,5,7,9-tetraoxaundekán

V názvoch organický ch zlú čenín je potrebné dodržiavať pravidlá, ktoré sa

tý kajú číslovania, používania spojovníkov, zátvoriek a pod.

Poznáme viacero druhov násobiacich predpôn. Ak je viac vodíkov

substituovaný ch rovnaký m jednoduchý m substituentom (halogén, hydroxyl, alkyl, ...),

používane predpony di-, tri-, tetra- atď.,. Ak sú vodíky základného reť azca

substituované rovnaký mi rozvetvený mi alebo zložený mi skupinami, používame

násobiace predpony bis-, tris-, tetrakis-…

Napr.:

6-deoxy-D-glukó za

D

-glukó za

CH3

C

C

C

C

C

OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

H

O

CH2

C

C

C

C

C

OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

H

O

4

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH2Cl

CH2Cl

3,5-dimetylheptán

3,5-bis(chló rmetyl)heptán

UHĽ OVODÍKY

Uhľovodíky považujeme za základné organické zlú čeniny. Od nich je možné

odvodiť takmer všetky organické zlú čeniny. Preto je názvoslovie uhľovodíkov

základom názvoslovia derivátov. Delíme ich na:

1. Acyklické (alifatické) uhľovodíky

2. Alicyklické uhľovodíky

3. Aromatické uhľovodíky

1. Acyklické (alifatické ) uhľovodíky

Molekuly acyklický ch uhľovodíkov tvoria reť azce rôznej dĺžky, rozvetvené i

nerozvetvené. Rozdeľujú sa na:

alká ny (parafíny, nasý tené uhľovodíky)

alké ny (olefíny, nenasý tené uhľovodíky s dvojitou väzbou)

alkíny (acetylény, nenasý tené uhľovodíky s trojitou väzbou)

Alká ny:

Nasý tené acyklické uhľovodíky sa nazý vajú alkány. V praxi sa stretávame

najčastejšie s alkánmi do C10, maximálne C20. Prvé štyri alkány majú triviálne názvy,

ostatné majú názov utvorený z kmeňa gréckej číslovky a prípony -á n (Tab. 1)

Myslený m odtrhnutím vodíka z uhľovodíka dostaneme jednoväzbovú skupinu.

Jednoväzbové skupiny odvodené od alkánov sa všeobecne nazý vajú alkyly (označujeme

ich R–). Uhlík s voľnou valenciou má vždy čo najnižší lokant. Názov jednoväzbovej

skupiny vytvoríme tak, že k názvu uhľovodíka pridáme lokant a príponu -yl. Ak

môžeme uhlíku s voľnou valenciou priradiť lokant 1, v názve uhľovodíka príponu -á n

nahradíme príponou – yl (bez uvedenia lokantu). Napr.:

5

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

pentán

pentán-1-yl
pentyl

pentán-2-yl
1-metylbutyl

Tab. 1. Základný rad uhľovodíkov.

Počet ató mov uhlíka

Vzorec

Ná zov uhľovodíka

1.

CH4

metán

2.

CH3CH3

etán

3.

CH3CH2CH3

propán

4.

CH3(CH2)2CH3

bután

5.

CH3(CH2)3CH3

pentán

6.

CH3(CH2)4CH3

hexán

7.

CH3(CH2)5CH3

heptán

8.

CH3(CH2)6CH3

oktán

9.

CH3(CH2)7CH3

nonán

10.

CH3(CH2)8CH3

dekán

11.

CH3(CH2)9CH3

undekán

12.

CH3(CH2)10CH3

dodekán

13.

CH3(CH2)11CH3

tridekán

14.

CH3(CH2)12CH3

tetradekán

:

19.

CH3(CH2)17CH3

nonadekán

20.

CH3(CH2)18CH3

ikozán

21.

CH3(CH2)19CH3

henikozán

22.

CH3(CH2)20CH3

dokozán

:

29.

CH3(CH2)27CH3

nonakozán

30.

CH3(CH2)28CH3

triakontán

40.

CH3(CH2)38CH3

tetrakontán

90.

CH3(CH2)88CH3

nonakontán

100.

CH3(CH2)98CH3

hektán

:

132.

CH3(CH2)130CH3

dotriakontahektán

Pre niektoré skupiny sa používajú aj polotriviálne názvy:

6

neopentyl

terc-butyl

sek-butyl

izobutyl

izopropyl

CH3 CH

CH3

CH3

CH2

CH3 C

CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH

Pri pomenú vaní rozvetveného nasý teného uhľovodíka postupujeme tak, že

najprv vyberieme čo najdlhší reť azec priamo viazaný ch uhlíkov, potom pomenujeme

vedľajšie skupiny, t.j. alkyly a nakoniec očíslujeme, na ktorý ch uhlíkoch hlavného

reť azca sú naviazané (čísla majú byť čo najnižšie).

Napr.:

Správne: 2-metylpentán

Nesprávne: 4-metylpentán

Správne: 2,3,5-trimetylhexán

Nesprávne: 2,4,5-trimetylhexán

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH CH CH3

CH3

CH3 CH3

Nenasýtené uhľovodíky:

Uhľovodík, ktorý má v molekule jednu dvojitú väzbu (alkén) pomenujeme tak,

že príponu -á n v nasý tenom uhľovodíku nahradíme príponou -é n. Reť azec číslujeme

tak, aby poloha dvojitej väzby bola označená čo najnižším lokantom.

Názvy alkínov (uhľovodíkov s jednou trojitou väzbou) tvoríme z názvu alkánov

náhradou prípony -á n príponou -ín.

Ak je v molekule väčší počet násobný ch väzieb, zmeníme príponu -é n, resp. -ín

na -adié n, -atrié n, resp. -adiín, -atriín (pri dvoch, príp. troch dvojitý ch, resp. trojitý ch

väzbách, atď.).

Ak je v molekule uhľovodíka sú časne dvojitá i trojitá väzba, uvádzajú sa obidve

prípony: -é n aj -ín. Prípona -é n sa v názve uvádza pred príponou -ín. Reť azce číslujeme

7

tak, aby polohy násobný ch väzieb boli označené čo najnižšími číslami. Ak je to možné,

polohu dvojitej väzby označujeme nižším lokantom.

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-C≡C-CH3

CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-C≡CH

but-1-én

but-2-ín

buta-1,3-dién

but-1-én-3-ín

Triviálne názvy možno zatiaľ použiť pre:

CH2=C=CH2 CH≡CH

alén acetyl én

Pri rozvetvený ch nenasý tený ch uhľovodíkoch postupujeme tak, že ako základný

zvolíme reť azec:

a) s najväčším počtom násobný ch väzieb

b) s najväčším počtom uhlíkový ch ató mov

c) s najväčším počtom dvojitý ch väzieb

Názvy jednoväzbový ch skupín tvoríme z názvu nenasý tený ch uhľovodíkov

pridaním prípony -yl. Je potrebné uviesť polohu násobnej väzby. Uhlík s voľnou

valenciou má čo najnižší lokant. V jednoznačný ch prípadoch ho pri hodnote 1 nie je

potrebné uvádzať :

HC

≡C-CH

2-

HC

≡C-

HC

≡C-CH=CH-CH

2-

etinyl

prop-2-inyl

pent-2-én-4-ín-1-yl

Triviálne názvy možno použiť pre:

Názvy dvojväzbový ch a trojväzbový ch skupín s voľný mi valenciami na jednom

ató me tvoríme tak, že k názvu odpovedajú cej jednoväzbovej skupiny pridáme príponu

-idé n, prípadne -idín.

CH2 CH CH2

alyl

CH2 CH

vinyl

8

Príklady:

2. Alicyklické uhľovodíky

Alicyklické uhľovodíky sú cyklické uhľovodíky, ktoré nemajú aromatický

charakter, to znamená, že sa svojimi vlastnosť ami podobajú alifatický m uhľovodíkom.

Delíme ich na monocyklické, bicyklické a spirocyklické.

Monocyklické uhľovodíky

Pomenú vame ich tak, že k názvu acyklického uhľovodíka s tý m istý m počtom

uhlíkov pripojíme predponu cyklo-.

Polycyklické uhľovodíky

Bicyklické uhľovodíky sú najjednoduchšie z radu polycyklický ch uhľovodíkov.

Ich názvy sa tvoria z názvu acyklického uhľovodíka s rovnaký m počtom uhlíkov a

predpony bicyklo-. Medzi predponou a názvom uhľovodíka sa v hranatej zátvorke

C

H C C C C H C H

2

C

H

2

C H 2 C H 3

C

H

2

C H 2 C H 2

3

, 4 - d i p r o p y l h e x a - 1 , 3 - d i é n - 5 - í n

C

H

3

C C C H C H 2 C H C H 2

C

H

2

C H 2

4

- v i n y l h e p t - 1 - é n - 5 - í n

C

H

2

C H C H C H C H C H

C

C H

C

H

2

5

- e t i n y l h e p t a - 1 , 3 , 6 - t r i é n

cyklopentén

cyklopropán

H2C

H2C

CH2

CH

CH

CH2

H2C

CH2

etylidín

CH3 C

etylidén

CH3 CH

etyl

CH3 CH2

etán

CH3 CH3

9

uvedú v zostupnom poradí čísla, ktoré označujú počet ató mov uhlíka medzi terciárnymi

(tzv. mostíkový mi) uhlíkmi, ktoré sú spoločné pre obidva kruhy.

Č íslovanie bicyklického systému: začína na mostíkovom ató me uhlíka

a pokračuje cez najdlhší reť azec k ďalšiemu mostíkovému uhlíku. Následne sa čísluje

druhý najdlhší reť azec a nakoniec najkratší reť azec. Napr.:

1

2

3

4

5

6

7

1

2

3

4

5

6

7

8

bicyklo[3.2.0]heptán

bicyklo[3.2.1]okt-6-én

Spirocyklické uhľovodíky

Spirocyklické (spiránové) uhľovodíky sa líšia od predchádzajú cich tý m, že

obidva kruhy majú len jeden ató m (spiroató m) spoločný . Ich názvy sa tvoria analogicky

ako názvy bicyklický ch uhľovodíkov. Po predpone spiro- sa v hranatej zátvorke uvedie

vo vzostupnom poradí počet ató mov pripojený ch k spiroató mu v každom kruhu a

nakoniec sa uvedie názov acyklického uhľovodíka s rovnaký m počtom uhlíkový ch

ató mov.

Spirocyklické systémy s jedný m spiroató mom sa číslujú tak, že číslovanie

začína na menšom kruhu, pokračuje cez spiroató m a následne sa čísluje väčší kruh.

Napr.:

CH2

CH2

C

CH2

CH2

CH2

CH2

spiro[2.4]heptán

1

2

3

4

5

6

7

10

3. Aromatické uhľovodíky

Aromatické uhľovodíky – arény, predstavujú osobitnú skupinu cyklický ch

uhľovodíkov, ktore sa svojimi vlastnosť ami líšia od alicyklický ch uhľovodíkov. Delíme

ich na monocyklické a polycyklické.

Pri disubstituovaný ch derivátoch benzénu poznáme tri polohové izoméry.

Vzájomnú polohu:

1,2 môžeme označiť ako orto- (o-) polohu

1,3 môžeme označiť ako meta- (m-) polohu

1,4 môžeme označiť ako para- (p-) polohu

Napr.:

Pre niektoré deriváty benzénu sa zaužívali triviálne názvy.

Napr.:

Názvy základný ch jednoväzbový ch skupín odvodený ch od monocyklický ch

aromatický ch uhľovodíkov (arylov) s voľnou valenciou na niektorom uhlíkovom ató me

kruhu sú prevažne triviálne. Základom sú triviálne názvy uhľovodíkov, s vý nimkou

arylu odvodeného od benzénu, ktorý sa nazý va fenyl-. Názvy jednoväzbový ch skupín

odvodený ch od ostatný ch uhľovodíkov sa môžu tvoriť aj tak, že ich pokladáme za

substituované fenylové skupiny. Uhlíkový ató m s voľnou valenciou má lokant 1.

CH=CH2

CH=CH2

1,3-divinylbenzén
m-divinylbenzén

CH2 CH3

CH2 CH3

1,4-dietylbenzén
p-dietylbenzén

CH2 CH3

etylbenzén

CH

H3C

CH3

kumén

o-(m-, p-) xylén

CH3

CH3

CH=CH2

styrén

CH3

toluén

11

Pre niektoré skupiny s jednou voľnou valenciou vo vedľajšom (bočnom) reť azci

môžeme použiť aj triviálne názvy:

C6H5–CH2–

benzyl

C6H5–CH2–CH2–

fenetyl

C6H5–CH=CH–

styryl

(C6H5)3C–

trityl

C6H5–CH=CH–CH2–

cinamyl

Základné aromatické polykondenzované systémy majú triviálne názvy.

Uvedieme len niektoré z nich:

naftalén

antracén

fenantrén

1

2

3

4

5

6

7

8

9

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6

7

7

8

9

10

10

8

Uhľovodík, ktorý sa skladá z alifatického reť azca a aromatického systému pokladáme:

a) za derivát alifatického uhľovodíka, ak sa skladá z dlhého alifatického reť azca

a malého cyklického jadra

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

1-fenyloktán

b) za derivát aromatického uhľovodíka, ak sa skladá z veľkého aromatického systému

a malého alifatického zvyšku

propylbenzén

CH3 CH2 CH2

NÁ ZVY DERIVÁ TOV UHĽ OVODÍKOV

C6H5

2-etylfenyl

o-tolyl

fenyl

CH2 CH3

CH3

12

Keď sa nahradí jeden alebo viac vodíkov uhľovodíka iný m ató mom alebo

skupinou ató mov, dostaneme organické zlú čeniny, ktoré označujeme ako deriváty

uhľovodíkov. Ató m alebo skupina ató mov, ktorou sme nahradili vodík, nazý vame

charakteristickou (funkčnou) skupinou.

Pri pomenú vaní derivátov uhľovodíkov, podobne ako pri rozvetvený ch

uhľovodíkoch, používajú sa podobné pravidlá. Najčastejšie sa používajú substitučné

názvy.

Substitučné ná zvy:

Názvoslovie vyjadrujú ce substitú ciu je najlogickejšie, preto sa uprednostňuje

pred ostatný mi spôsobmi tvorenia názvov.

Prítomnosť charakteristických skupín sa vyjadruje pomocou predpôn a

prípony k základnému názvu. (Predpôn môže byť viac, prípona však môže byť len

jedna!).

Niektoré charakteristické skupiny sa vyjadrujú len predponami. Tieto sú

uvedené v tabuľke 2. Tieto funkčné skupiny nemajú prioritu pred násobný mi väzbami.

Napr.:

Charakteristické skupiny uvedené v tabuľke 3 sa môžu vyjadriť pomocou

prípony alebo predpony. Ak je prítomná len jedna z tý chto charakteristický ch skupín,

vyjadrí sa predponou. Ak je ich prítomný ch viac druhov, pomocou prípony sa utvorí

názov tej skupiny, ktorá je v tabuľke 3 najvyššie a ostatné sa označia predponou.

Skupina vyjadrená predponou sa nazý va hlavnou charakteristickou (funkčnou)

skupinou. Napr.:

Podobne ako pre alkyly v rozvetvený ch uhľovodíkoch, aj predpony (pre funkčné

skupiny) zoraďujeme podľa abecedy a potom im priradíme číslo. Napr.:

4-chló rbut-1-én

CH2 CH2 CH CH2

Cl

CH

2 CH2 CH CH2

OH

but-3-én-1-ol

CH2 CH2 CH CH

OH

C

CH2 CH3

O

7-hydroxyhept-4-én-3-ó n

13

CH2 CH2 CH C CH2 C

Cl

OH O

O

H

4-hydroxy-6-chló r-3-oxohexanál

Tab. 2. Charakteristické skupiny vyjadrené predponami.

Charakteristická

skupina

Predpona

–F

fluó r-

–Cl

chló r-

–Br

bró m-

–I

jó d-

=N2

diazo-

–N

3

azido-

–NO

nitró zo-

–NO

2

nitro-

–OR

R-oxy-

–SR

R-sulfanyl-

14

Tab. 3. Predpony a prípony charakteristický ch skupín v substitučný ch názvoch podľa

klesajú cej priority.

Typ zlúčeniny

Vzorec

charakteristickej

skupiny

Predpona

Prípona

Radikály

R

.

-

-yl

Anió ny

X

- (od XH)

-ido-, -idyl-, -áto-

-id, -át

Katió ny

X

+

XH2

+

-yliumyl-

-io-, -iumyl-, -ó nio-

-ý lium

-ium, -ó nium

Karboxylové

kyseliny

-COOH

-(C)OOH

*

karboxy-

-

kyselina

-karboxylová

kyselina -ová

Sulfó nové kyseliny

-SO3OH

sulfo-

kyselina sulfó nová

Anhydridy kyselín

-CO-O-COR

acyloxykarbonyl-

anhydrid kys. -ovej

Estery kyselín

-COOR

-(C)OOR

R-oxykarbonyl-

-

R-karboxylát

R-oát

Halogenidy

kyselín

-CO-X

-(C)O-X

halogénkarbonyl-

-

-karbonylhalogenid

-oylhalogenid

Amidy kyselín

-CO-NH2

-(C)O-NH2

karbamoyl-

-

-karboxamid

-amid

Nitrily

-CN

-(C)N

kyano-

-

-karbonitril

-nitril

Aldehydy

-CHO

-(C)HO

formyl-

oxo-

-karbaldehyd

-ál

Ketó ny

-(C)O-

oxo-

-ó n

Alkoholy a fenoly

-OH

hydroxy-

-ol

Tioly

-SH

sulfanyl-

-tiol

Amíny

-NH2

amino-

-amín

Imíny

=NH

=NR

imino-

R-imino-

-imín

-

* uhlík v zá tvorke je súč asťou hlavného reťazca

15

Postup pri vytvá raní systé mové ho substitučné ho ná zvu zo vzorca:

1. Urč enie hlavnej charakteristickej (funkč nej) skupiny

2. Urč enie hlavného reť azca (kritériá podľa klesajúcej priority):

a. Č o najväčší počet hlavný ch charakteristický ch skupín (rovnaký ch)

b.

Č o najväčší počet násobný ch väzieb

c.

Č o najväčší počet ató mov uhlíka

d. Dvojité väzby > trojité väzby

e. Najnižší sú bor lokantov (podľa priorít 3a – c; nie ich súčet!)

f. Najväčší počet substituentov uvádzaný ch predponami

g. Najnižší sú bor lokantov (podľa priorít 3d – f)

3. Oč íslovanie hlavného reť azca:

a. Č o najnižší lokant pre hlavnú charakteristickú skupinu

b. Najnižšie lokanty určujú ce polohu násobný ch väzieb

c. Dvojité väzby > trojité väzby

d. Najnižší sú bor lokantov

e. Lokanty podľa abecedného poradia predpôn

napr. dimetyl, diizopropyl, 2-hydroxy-3-chló rpropán a pod.

ale: napr. dichló rbutyl pre zložené substituenty

4. Vytvorenie ná zvu (postupnosť ): predpony(podľa abecedy)–hlavný reť azec–-prípony

(označujú ce násobné väzby a hlavnú charakteristickú skupinu). Jednotlivé časti

takto vytvoreného názvu sa píšu spolu (bez medzier). Lokanty sa píšu priamo pred

časť názvu, ku ktorej sa vzť ahujú (pred predponu alebo príponu), oddeľujú sa od

častí názvu spojovníkmi.

Pomenujte, resp. napíšte vzorce uvedených zlú č enín:

Nasýtené uhľovodíky:

16

CH3 CH CH2 CH3

CH3

..................................................

CH3 CH CH2 CH3

CH2 CH3

..................................................

CH3 CH CH2 CH2

CH2 CH3

CH3

..................................................

H3C

CH

CH2 CH2 CH

CH3

CH3

H3C

..................................................

CH2

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

..................................................

CH3

..................................................

CH3

CH2 CH3

..................................................

CH3 CH2 CH

CH3

..................................................

CH3 CH2 CH

CH2 CH2 CH2 CH3

..................................................

H3C

CH

H3C

..................................................

Nenasýtené uhľovodíky:

CH3 CH CH CH3

..................................................

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

1.

17

CH3 CH2 C CH

..................................................

CH2 CH2

..................................................

CH

CH

..................................................

CH2 CH C CH2

CH3

..................................................

C

CH3

C

C

CH

..................................................

CH

CH3

CH

CH2 C CH

..................................................

C

C

CH2 CH CH2

CH3

..................................................

C

C

CH2 CH CH

CH3

CH3

..................................................

C

C

CH2 CH CH

CH3

CH2 CH3

..................................................

HC

HC

CH

CH2

CH

..................................................

CH3

..................................................

Aromatické uhľovodíky:

..................................................

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

1.

2.

18

CH3

..................................................

CH2 CH3

CH2 CH3

..................................................

CH3

CH3

a)

CH3

CH3

b)

CH3

CH3

c)

..................................................

CH

CH2

..................................................

C

CH

..................................................

..................................................

..................................................

..................................................

Fe

..................................................

Derivá ty uhľovodíkov (substituenty vyjadrené len pomocou predpony):

CH3 CH CH2 CH3

Cl

..................................................

CH3 CH2 CH2 CH2 Br

..................................................

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

1.

2.

19

CH3 CH2 I

..................................................

CH3 CH CH CH3

CH3 NO2

..................................................

CH2 CH CH CH3

OCH3

..................................................

CH2 C CH CH2

Cl

..................................................

CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

NO

..........................................

F

..................................................

Cl

..................................................

CH2 Cl

..................................................

Derivá ty uhľovodíkov (substituenty ako hlavné charakteristické skupiny):

Hydroxyderivá ty uhľovodíkov (alkoholy a fenoly):

CH3 CH2 CH2 OH

..................................................

CH3 CH

OH

CH3

..................................................

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

1.

2.

3.

20

CH3 CH CH CH

OH

OH

CH3

CH2 CH3

..................................................

CH3 CH

OH

CH2 CH CH2 CH2

CH3

OH

..................................................

CH3 CH CH CH

OH

OH

CH2

CH2 Cl

CH3

..................................................

CH2=CH CH=CH CH2 OH

..................................................

OH

..................................................

CH2 CH2 CH CH3

OH

..................................................

OH

..................................................

OH

OH

OH

OH

OH

OH

a)

b)

c)

...............................................

...............................................

...............................................

Aldehydy:

C

H

H

O

..................................................

CH3 C

O

H

..................................................

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

1.

2.

3.

21

CH3 CH2 CH2 C

O

H

..................................................

CH2 CH2 C

O

H

C

O

H

..................................................

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2

C

C

O

O

H

H

..................................................

CH2=CH C

O

H

..................................................

CH2

CH3

CH=CH

C=CH

CH3

C

O

H

..................................................

C

O

H

..................................................

C

O

H

..................................................

C

O

H

..................................................

Ketó ny:

H3C C CH3

O

..................................................

CH2

CH3

CH2 C CH2

CH3

O

..................................................

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

1.

2.

3.

22

CH

CH2

CH3

CH2 C CH2 C CH2

CH3

O

O

CH3

..................................................

CH3 C CH2 CH

CH2 CH2 CH2

O

C

CH2 CH3

O

CH3

..................................................

CH3 C CH CH2 CH2

O

COCH3

CH3

..................................................

CH2=CH C CH3

O

..................................................

CH2=C

CH3

C

CH2

CH3

O

..................................................

O

..................................................

O

..................................................

C

O

CH3

................................................

Karboxylové kyseliny a ich derivá ty:

H

C

O

OH

..................................................

C

O

OH

CH3

..................................................

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

1.

2.

3.

23

C

O

OH

CH2

CH3

..................................................

C

O

OH

CH2

CH2

CH3

..................................................

C

O

OH

CH2

CH2

CH2

CH3

..................................................

HOOC

COOH

..................................................

COOH

CH2

HOOC

..................................................

HOOC(CH2)2COOH

..................................................

HOOC(CH2)3COOH

..................................................

HOOC(CH2)4COOH

..................................................

CH3 CH=CH COOH

..................................................

CH2=CH CH

CH2 CH2 CH3

COOH

..................................................

CH2 CH

CH2 CH2 CH2 CH3

CH2

COOH

COOH

..................................................

COOH

..................................................

COOH

..................................................

CH3 C

O

O

CH2 CH3

..................................................

O

CH3 CH2 C

O

O

C

CH2

CH3

..................................................

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

24

CH3 CH2 CH2 C

O

NH2

..................................................

C6H5 C

O

Cl

..................................................

C6H5 CH2 C

O

O

CH3

..................................................

Cl CH2 C

O

Cl

..................................................

CH3 CH C

O

NH2

NH2

..................................................

C

O

O

O

CH3

CH3

..................................................

COCH3

C

O

O

CH2 CH3

..................................................

......................................................

Amíny:

CH3 NH2

..................................................

CH3 NH CH3

..................................................

CH3 CH2 N CH2

CH2

CH3

CH3

..................................................

19.

20.

21.

22.

23.

24.

25.

1.

2.

3.

C

O

OH

O

CH

2

CH

C

H

2

25

CH3 CH2 CH CH3

NH2

..................................................

CH3 CH CH2

NH2

CH CH3

NH2

..................................................

CH3 CH CH2 CH3

NH

CH3

..................................................

CH

CH2 CH3

N

CH3

CH3

CH2

CH3

..................................................

NH2

..................................................

NH2

..................................................

NH2

..................................................

É tery, tioly, sulfidy:

CH3 CH2 O CH2 CH3

..................................................

CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3

..................................................

CH3 CH=CH CH O CH

CH3

CH3

CH3

..................................................

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

1.

2.

3.

4.

26

CH3 CH2 CH

CH3

CH

CH2 CH2

CH3

SH

..................................................

C

CH3

CH3

CH3

CH2 CH CH

CH3

SH

OH

..................................................

SH

O

CH3

..................................................

OH

S

CH2 CH3

..................................................

C

O

O

H

CH2 CH2 CH3

HS

..................................................

CH3 S CH3

..................................................

CH3

CH2 C

CH

CH2 CH S

CH3

CH3

CH2 CH=CH2

..................................................

Rôzne typy derivá tov uhľovodíkov:

Pozor, len jedna (hlavná ) charakteristická skupina môže byť vyjadrená pomocou

prípony!

CH3 CH CH2 C

OH

O

OH

..................................................

CH3 C CH2 CH2 CH2 C

O

O

H

..................................................

5.

6.

7.

8.

9.

10.

1.

2.

3.

27

Cl

CH2 C CH2 CH2 CH=CH

O

OH

..................................................

CH2=CH C CH2 C

O

O

CH2 OH

..................................................

C

Cl

Cl

Cl

C

O

OH

..................................................

CH3 C CH=CH C

O

O

O

CH2 CH3

..................................................

C

O

O

H

CH3

..................................................

C

C

O

O

H

OH

..................................................

C

O

OH

OH

..................................................

NH2

CH3

..................................................

HO

CH2 CH

CH3

CH=C

Cl

C

CH3

O

..................................................

HO

CH(CH2)3CH2OH

OH

..................................................

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

28

CH

Cl

CH2

CH2

OH

CH

CH2

OH

OH

........................................

O

O

CH2 C CH2 CH2

O

Br

..................................................

O

O

CH2 CH CH2 C C

O

O

OH

OH

................................................

Cl

Cl

C

CH2 CH

CH2OH

CH2 CH

Cl

C

CH3

O

O

OH

.........................................

Cl

Cl

C

CH2 CH

O

Cl

CH2Cl

CH=C

Cl

C

CH3

O

.............................................................................................................................

13.

14.

15.

16.

17.

18.

29

C

O

NH2

CH2 C CH=CH

O

CH

CH2

CH3

NH2

.............................................................................................................................

Cl

O

O2N

CH2

CH3

CH=CH

C

O

O

CH2 CH3

.............................................................................................................................

COOH

CH2

CH2

CH

CH2

CH3

OH

OH

.............................................................................................................................

19.

20.

30

Napíšte štruktú rne vzorce:

Nasýtené uhľovodíky:

1.

2-metylbután

..................................................

2.

3-metylpentán

..................................................

3.

3-metylhexán

..................................................

4.

2,5-dimetylhexán

..................................................

5.

cyklohexán

..................................................

6.

metylcyklohexán

..................................................

7.

1-etyl-3-metylcyklohexán

..................................................

8.

1-metylpropyl- (bután-2-yl,

sek-butyl)

..................................................

9.

1-etylpentyl- (heptán-3-yl)

..................................................

10.

1-metyletyl-(propán-2-yl, izopropyl)

..................................................

31

Nenasýtené uhľovodíky:

1.

but-2-én

..................................................

2.

but-1-ín

..................................................

3.

etén (etylén)

..................................................

4.

etín (acetylén)

..................................................

5.

2-metylbuta-1,3-dién (izoprén)

..................................................

6.

penta-1,3-diín

..................................................

7.

hex-4-én-1-ín

..................................................

8.

hex-1-én-4-ín

..................................................

9.

hept-2-én-4-ín

..................................................

10.

okt-5-én-2-ín

..................................................

11.

cyklopenta-1,3-dién

..................................................

12.

3-metylcyklohexén

..................................................

Aromatické uhľovodíky:

32

1.

benzén

..................................................

2.

metylbenzén (toluén)

..................................................

3.

1,3-dietylbenzén (m-dietylbenzén)

..................................................

4.

a) 1,2-dimetylbenzén (o-xylén)

b) 1,3-dimetylbenzén (m-xylén)

c) 1,4-dimetylbenzén (p-xylén)

..................................................

..................................................

..................................................

5.

etenylbenzén (vinylbenzén, styrén)

..................................................

6.

etinylbenzén (fenylacetylén)

..................................................

7.

naftalén

..................................................

8.

antracén

..................................................

9.

fenantrén

..................................................

10.

ferocén

..................................................

Napíšte štruktúrne vzorce derivá tov uhľovodíkov:

33

1.

2-chló rbután

..................................................

2.

1-bró mbután (n-butylbromid)

..................................................

3.

jó detán (etyljodid)

..................................................

4.

2-metyl-3-nitrobután

..................................................

5.

3-metoxybut-1-én

..................................................

6.

2-chló rbuta-1,3-dién (chloroprén)

..................................................

7.

5-nitró zookt-2-én

..................................................

8.

3-fluó rcyklohexén

..................................................

9.

chló rbenzén

..................................................

10.

chló rmetylbenzén (benzylchlorid)

..................................................

Napíšte štruktúrne vzorce alkoholov a fenolov:

34

1.

propán-1-ol (propylalkohol)

..................................................

2.

propán-2-ol (izopropylalkohol)

..................................................

3.

3-metylhexán-2,4-diol

..................................................

4.

heptán-2,4-diol

..................................................

5.

6-chló r-3-metylhexán-2,4-diol

..................................................

6.

penta-2,4-dién-1-ol

..................................................

7.

cyklohex-1-én-2-ol

..................................................

8.

4-cyklohexylbután-2-ol

..................................................

9.

fenol

..................................................

10.

p-krezol

m-krezol

o-krezol

..................................................

..................................................

..................................................

Napíšte štruktúrne vzorce aldehydov:

35

1.

metanál (formaldehyd)

..................................................

2.

etanál (acetaldehyd)

..................................................

3.

butanál

..................................................

4.

butándiál

..................................................

5.

2-propylpentándiál

..................................................

6.

prop-2-enál (propenál, akroleín)

..................................................

7.

3-metylhepta-2,4-dienál

..................................................

8.

cyklohexánkarbaldehyd

..................................................

9.

cyklohexa-2,4-diénkarbaldehyd

..................................................

10.

benzaldehyd (benzénkarbaldehyd)

..................................................

Napíšte štruktúrne vzorce ketó nov:

36

1.

propanó n (acetó n)

..................................................

2.

hexán-3-ó n

..................................................

3.

7-metylnonán-3,5-dió n

..................................................

4.

4-butylheptán-2,5-dió n

..................................................

5.

3-propylpentán-2,4-dió n

..................................................

6.

but-3-én-2-ó n (butenó n)

..................................................

7.

2-metylpent-1-én-3-ó n

..................................................

8.

cyklohexanó n

..................................................

9.

cyklopent-3-én-1-ó n

..................................................

10.

1-fenyletán-1-ó n (acetofenó n)

..................................................

Napíšte štruktúrne vzorce karboxylových kyselín a ich derivá tov:

37

1.

kyselina metánová (kys. mravčia)

..................................................

2.

kyselina etánová (kys. octová)

..................................................

3.

kyselina propánová (kys. propió nová)

...............................................

4.

kyselina butánová (kys. maslová)

..................................................

5.

kyselina pentánová

..................................................

6.

kyselina etándiová (kys. šť aveľová)

..................................................

7.

kyselina propándiová (kys. maló nová)

...............................................

8.

kyselina butándiová (kys. jantárová)

..................................................

9.

kyselina pentándiová (kys.glutárová)

..................................................

10.

kyselina hexándiová (kys. adipová)

..................................................

11.

kyselina but-2-énová

..................................................

12.

kyselina 2-propylbut-3-énová

..................................................

13.

kyselina 3-butylpentándiová

..................................................

14.

kyselina cyklohexánkarboxylová

..................................................

15.

kyselina benzoová (kys. benzénkarboxylová)

......................................

...pokračovanie – štruktúrne vzorce derivá tov karboxylových kyselín:

38

16.

etylester kyseliny etánovej

..................................................

17.

anhydrid kyseliny propánovej

..................................................

18.

amid kyseliny butánovej

..................................................

19.

chlorid kyseliny benzoovej

..................................................

20.

metylester kyseliny fenyletánovej

..................................................

21.

chlorid kyseliny chló retánovej

..................................................

22.

amid kyseliny 2-aminopropánovej

..................................................

23.

metylester kyseliny 4-metoxycyklo-

hexánkarboxylovej

..................................................

24.

etylester kyseliny 3-acetylbenzoovej

..................................................

25.

kyselina 4-(alyloxy)cyklohex-2-én-

karboxylová

...............................................

Napíšte štruktúrne vzorce amínov:

39

1.

metánamín (metylamín)

..................................................

2.

dimetylamín

..................................................

3.

trietylamín

..................................................

4.

bután-2-amín

..................................................

5.

pentán-2,4-diamín

..................................................

6.

sek-butyl(metyl)amín

(N-

metylbután-2-amín)

..................................................

7.

(1-etylpropyl)dimetylamín

(N,N-dimetylpentán-3-amín)

..................................................

8.

cyklohexánamín

..................................................

9.

cyklohex-2-enamín

..................................................

10.

anilín (benzénamín, fenylamín)

..................................................

Napíšte štruktúrne vzorce é terov, tiolov a sulfidov:

40

1.

1-etoxyetán (dietyléter)

..................................................

2.

1-etoxybután ( butyl(etyl)éter )

..................................................

3.

4-izopropoxypent-2-én

..................................................

4.

4-metylheptán-3-tiol

..................................................

5.

3-sulfanyl-5,5-dimetylhexán-2-ol

..................................................

6.

4-metoxycyklohex-2-éntiol

..................................................

7.

6-(etylsulfanyl)cyklohex-2-enol

..................................................

8.

5-sulfanyl-2-propoxycyklohex-3-

-énkarbaldehyd

..................................................

9.

metylsulfanylmetán (dimetylsulfid)

..................................................

10.

5-(alylsulfanyl)-3-etylhex-2-én

..................................................

Napíšte štruktúrne vzorce nasledovných zlúčenín:

41

1.

kyselina 3-hydroxybutánová

..................................................

2.

5-oxohexanál

..................................................

3.

6-hydroxy-1-chló rhex-5-én-2-ó n

..................................................

4.

1-hydroxyhex-5-én-2,4-dió n

..................................................

5.

kyselina trichló retánová

..................................................

6.

etylester kyseliny

4-oxopent-2-

énovej

.................................................

7.

4-metoxycyklohex-2-énkarbaldehyd

..................................................

8.

kyselina 4-formylcyklohexánkarboxylová

...........................................

9.

kyselina 2-hydroxybenzoová

(kys. salicylová)

..................................................

10.

4-metylanilín (p-toluidín)

..................................................

11.

6-hydroxy-3-chló r-5-metylhex-3-én-

-2-ó n

..................................................

42

12.

1-(4-hydroxycyklohexyl)pentán-1,5-

-diol

..................................................

13.

1-[(4-(3-hydroxy-1-chló rpropyl)-

fenyl)]etán-1,2-diol

..................................................

14.

4-(4-bró m-2-oxobutyl)cyklopentán-

-1,2-dió n

..................................................

15.

kyselina 5-(2,4-dioxocyklohexyl)-4-

-hydroxy-2-oxopentánová

..................................................

16.

kyselina

4,5-dichló r-2-[2-(hydroxy-

metyl)-4-chló r-5-oxohexyl]cyklohexán-

karboxylová

.......................................

18.

amid

kyseliny

5-(5-amino-2-

-oxohept-3-én-1-yl)cyklopent-2-én-

karboxylovej

..................................................

19.

etylester kyseliny 3-(4-etoxy-2-

-chló r-5-nitrofenyl)prop-2-énovej

..................................................

43

20.

kyselina 1-(2-hydroxyetyl)-8-

-(2-hydroxypropyl)naftalén-2-

karboxylová

..................................................