Halogénderiváty 03 Polarita a Indukčný efekt

Zhrnutie prednášky

Prednáška sa venuje schopnosti halogénov a hydroxylovej skupiny odstupovať z molekuly pri eliminácii a nukleofilnej substitúcii. Najľahšie odstupuje jód, potom bróm, chlór, fluór a najťažšie hydroxylová skupina, pričom z halogénderivátov aj hydroxidov vzniká ten istý karbokatión. Hydroxylovú skupinu možno aktivovať protonáciou v kyslom prostredí, čím vznikne výborne odstupujúca molekula vody. Výklad porovnáva elektronegativitu halogénov s uhlíkom (F 4,0; Cl 3,0; Br 2,8; I 2,5; C 2,5) a polaritu väzby C–X. Zdanlivý rozpor, že najpolárnejšia väzba C–F odstupuje najťažšie, sa vysvetľuje polarizáciou väzby, ktorá závisí od vzdialenosti valenčnej sféry od jadra a od vplyvu okolitých molekúl.

• - Poradie schopnosti odstupovať: I > Br > Cl > F > OH; jód odstupuje najľahšie.
• - Bróm­derivát reaguje ľahšie a rýchlejšie ako fluórderivát, lebo ľahšie vzniká karbokatión.
• - Hydroxylová skupina odstupuje veľmi ťažko, preto sa v kyslom prostredí protonuje na H2O.
• - Molekula vody je lepšia odstupujúca skupina ako jód.
• - Elektronegativita halogénov klesá od fluóru (4,0) po jód (2,5); uhlík má 2,5.
• - Väzba C–I je nepolárna, C–F výrazne polárna; hranica polarity je rozdiel elektronegativít 0,4.
• - Ľahkosť odstupu určuje polarizovateľnosť väzby, nielen jej polarita; polarizácia rastie so vzdialenosťou valenčnej sféry od jadra.

Zhrnutie pripravené s pomocou AI z prepisu videa.