e07 elektrofilná substitúcia

Zhrnutie prednášky

Prednáška sa venuje elektrofilnej aromatickej substitúcii, pri ktorej sa na benzénovom jadre nahrádza katión vodíka elektrofilom, ktorý je nutné najprv vytvoriť. Rozoberajú sa štyri typy elektrofilov: nitrácia (zmes kyseliny dusičnej a sírovej), sulfonácia (koncentrovaná kyselina sírová, elektrofil SO3H s kladným nábojom na síre), halogenácia (halogén s Lewisovou kyselinou, napr. AlCl3) a alkylácia či acylácia (halogénderivát alebo acylchlorid s AlCl3). Pri riešení úloh treba z väzby substituenta na benzén určiť, aký elektrofil reagoval, a potom odvodiť, ako vznikol. Lewisova kyselina pomáha vytvoriť karbkatión alebo acyliový katión z halogénderivátu.

• - Pri elektrofilnej substitúcii sa na benzéne nahrádza katión vodíka elektrofilom, ktorý treba najprv vytvoriť.
• - Nitrácia: zmes kyseliny dusičnej a sírovej poskytuje nitrobenzén.
• - Sulfonácia: koncentrovaná kyselina sírová poskytuje kyselinu benzénsulfónovú, elektrofilom je SO3H s kladným nábojom na síre.
• - Halogenácia: halogén (napr. Cl2) reaguje s Lewisovou kyselinou, napr. AlCl3, za vzniku elektrofilného halogénu.
• - Alkylácia a acylácia: halogénderivát alebo chlorid karboxylovej kyseliny s AlCl3 tvorí karbkatión alebo acyl.
• - Pri úlohách treba sledovať sigma väzbu substituenta na benzén, určiť elektrofil a následne spôsob jeho vzniku.

Zhrnutie pripravené s pomocou AI z prepisu videa.