Halogénderiváty 02 Eliminácia

Zhrnutie prednášky

Prednáška zavádza pojem odstupujúca skupina na príklade 2-chlórbutánu, kde chlór odchádza s väzbovým elektrónovým párom ako chloridový anión a vzniká karbokatión s uhlíkom prechádzajúcim z hybridizácie sp3 (109,5°) na sp2 (120°). Kladný náboj možno odstrániť odštiepením katiónu vodíka z uhlíka beta, čo vedie k vzniku dvojitej väzby a zvýšeniu násobnosti väzby, teda k eliminácii. Hlavný produkt určuje Zajcevovo pravidlo: vodík sa odštiepi z beta uhlíka s menším počtom vodíkov, takže vzniká but-2-én a v minoritnom množstve but-1-én. Elektrónový pár pôvodnej väzby C–H sa použije na vznik pí väzby a celkovo ide o elimináciu chlorovodíka z 2-chlórbutánu.

• - Odstupujúca skupina odchádza so sigma väzbovým elektrónovým párom; z 2-chlórbutánu vzniká chloridový anión.
• - Po odstúpení chlóru vzniká karbokatión butánu s kladným nábojom na pôvodnom uhlíku alfa.
• - Uhlík alfa mení hybridizáciu zo sp3 (väzbový uhol 109,5°) na sp2 (120°).
• - Kladný náboj sa stabilizuje odštiepením katiónu vodíka z uhlíka beta, čím vzniká dvojitá väzba (eliminácia).
• - Zajcevovo pravidlo: vodík sa odštiepi z beta uhlíka s menším počtom vodíkov, preto je hlavným produktom but-2-én a minoritným but-1-én.
• - Pí väzba vzniká z elektrónového páru pôvodnej sigma väzby C–H, ktorý ostal v molekule po odchode H⁺.
• - Celková reakcia je eliminácia chlorovodíka (HCl) z 2-chlórbutánu.

Zhrnutie pripravené s pomocou AI z prepisu videa.