PRÍPRAVA KYSELINY ACETYLSALICYLOVEJ

Protokol č.4

Téma: PRÍPRAVA KYSELINY ACETYLSALICYLOVEJ

Úlohy: Pripraviť kyselinu acetylsalicylovú a jej stanovenie pomocou chromatografie na

tenkej vrstve

Cieľ práce: Kyselinu acetylsalicylovú pripravíme reakciou kyseliny salicylovej a anhydridu

kyseliny octovej v prítomnosti kyseliny sírovej ako katalyzátora. Ide o
esterifikačnú reakciu medzi hydroxyskupinou kyseliny salicylovej a
acetanhydridom.

Chromatografia na tenkej vrstve (skratka TLC) je rychlá analytická metóda
analytickej chémie. V princípe ide o rozdeľovanie jednotlivých látok medzi
postupujúcu pohyblivú (mobilnú) fázu rozpúšťadla a pevnou (stacionárnou)
fázou tenkej vrstvy. Podložkou môže byť sklenená doska alebo hliníkova resp.
plastová fólia.
Silufolové platničky – hlinníkova fólia pokrytá vrstvou čistého oxidu kremičitého.

Nákres aparatúry:

Postup práce:

1. Do 100 ml okrúhlej banky dáme 2,5 g kyseliny acetylsalicylovej, 5 ml anhydridu

kyseliny octovej a 2 kvapky kyseliny sírovej. Reakčnú zmes dobre miešame.

2. Banku vo vodnom kúpeli zahrievame na teplotu 70 – 80°C, až kým sa kys.

Acetylsalicylová postupne rozpustí.

3. Po 12-15 minútach teplota klesne na 35-40oC, pričom obsah banky stuhne.

Jaroslav Mandzák

2.CHb 02

13.10.2008

4. Do banky pridáme 25 ml vody a dobre rozmiešame. Produkt odsajeme na

Büchnerovom lieviku, vysušíme, odvážime, vypočítame výťažnosť.

5. Potom stanovíme teplotu topenia, ktorú porovnáme s údajom uvedeným

v tabuľkách.

Chromatografia na tenkej vrstve

1. Približne 0,1 g kyseliny acetylsalicylovej pripravenej na cvičení rozpustíme v 2 ml

metanolu v malej skúmavke.

2. Pre chromatografiu na tenkej vrstve použijeme Silufolové platničky LSL UV 254.

Vystrihneme platničku 3 x 6 cm, označíme štart a poradie vzoriek. Na označené
miesta nanesieme tenkou sklenenou kapilárou z každého roztoku tri krát.

3. Platničku umiestnime do chromatografickej komôrky a vyvíjame v sústave hexán :

octan etylový v pomere 1:3. Keď čelo rozpúšťadla dôjde na vzdialenosť 1 cm od
horného okraja, platničku vyberieme a necháme voľne vysušiť.

4. Identifikáciu robíme pomocou UV lampy pri vlnovej dĺžke 254 nm. Na silufolovej

platničke budú tri fialové škvrny kyseliny acetylsalicylovej z jednotlivých vzoriek.
Rovnaké RF hodnoty škvŕn potvrdzujú identitu látok.

Namerané hodnoty:
praktický výťažok: PV = 1,911g
teplota topenia : ttop =109 – 113°C
výška štart – čelo rozp.: a = 39 mm
výška – acylpyrín: b = 32 mm
výška – vzorka: b = 32 mm
výška – acylcofin: b = 32 mm; 6 mm

Výpočet výsledných hodnôt:

pozn.: k.a.=kyselina acetylsalicylová

Záver: Reakciou kyseliny salicylovej a anhydridu kyseliny octovej v prítomnosti kyseliny
sírovej ako katalyzátora sme pripravili kyselinu acetylsalicylovú, ktorej výťažnosť bola
58,61%. Teplota topenia bola stanovená v intervale 109 – 113°C. Tenkovrstvovou
chromatografiou bola po porovnaní so štandardmi dokázaná prítomnosť kys.
acetylsalicylovej v pripravenej vzorke