Príprava kys. benzilovej

Protokol č. 7

Téma: PRÍPRAVA KYSELINY BENZILOVEJ


Úlohy: Prešmykom benzilu v alkalickom prostredí pripravte kyselinu benzilovú


Cieľ práce: Kyselinu benzilovú pripravíme prešmykom benzilu v alkalickom prostredí.
Hydroxylový anión atakuje uhlík jednej karbonylovej skupiny vicinálneho diketónu a vytvára
O-anión. Tento anión sa môže buď rozložiť na pôvodné zložky, alebo odštiepiť arylanión,
ktorý môže atakovať susednú karbonylovú skupinu, čím sa prešmyk skončí. Podľa
východiskovej zlúčeniny benzilu sa táto reakcia nazýva benzilový prešmyk, ktorý prebieha pri
všetkých aromatických a heterocyklických α-diketónoch.

O

O

OH

COOH

KOH

Nákres aparatúry:

1

2

3

4

5

6

7

8

9

1

1

0

2

3

4

5

6

7

8

9

11

Jaroslav Mandzák

2. CHb 02

10.11.2008

Postup práce:

1. K 2 g benzilu v 50 ml banke so spätným chladičom pridáme 5 ml etanolu a rozpustíme

ho zahriatím na vodnom kúpeli. Potom prilejeme cez chladič po častiach vodný roztok
KOH (2 g v 2 ml vody).

2. Reakčnú zmes zahrievame na vriacom vodnom kúpeli 30 minút. Už asi po 5 minútach

sa vylúčia kryštáliky draselnej soli kyseliny benzilovej, niekedy však soľ zostane
v presýtenom roztoku a vylúči sa až neskoršie.

3. Po ochladení sa vylúčené kryštáliky odsajú a čo najdokonalejšie zbavia

kryštalizačného lúhu. Soľ potom rozpustíme v 10 ml horúcej vody, roztok
odfiltrujeme od nezreagovaného benzilu a číry filtrát okyselíme potrebným
množstvom zriedenej kyseliny chlorovodíkovej (1:1) na pH približne 2 až 3
(kontrolujeme pomocou indikátorového papierika).

4. Vylúčenú kyselinu benzilovú odsajeme, dobre premyjeme vodou (produkt je

potrebné dôkladne premyť vodou, aby sa odstránil chlorid draselný, ktorý ho
znečisťuje).

5. Kyselinu benzilovú vysušíme voľne na vzduchu. Po vysušení zvážime a vypočítame

výťažnosť.

Namerané hodnoty:
m(kys.benzilova) = 1,351 g, prakt. výťažok

Výpočet výsledných hodnôt:

ξ

n

ν

0,01 mol

1

0,01 mol

mkys. benzilova ξ. ν. M 0,01 mol . 1 . 228,3

g

mol

2,283 g, teoret. výťažok

výťažnosť: RV

PV

TV

1,351g

2,283g

0,5917 59,17%

Záver: Prešmykom benzilu v alkalickom prostredí sme pripravili kyselinu benzilovú.
Výťažnosť reakcie bola 59,17%.